[单选题]
下列有关喹诺酮类抗菌药构效关系的描述错误的是
  • A
    吡啶酮酸环是抗菌作用必需的基本药效基团
  • B
    3位羧基和4位羰基为抗菌活性不可缺少的部分
  • C
    8位与1位以氧烷基成环,使活性下降
  • D
    6位引入氟原子可使抗菌活性增大
  • E
    7位引入五元或六元杂环,抗菌活性均增加
正确答案:C 学习难度:

题目解析:

本题考查喹诺酮类抗菌药的构效关系的相关知识。喹诺酮类药物的构效关系总结以下:
①吡啶酮酸的A环是抗菌作用必需的基本药效基团,变化较小;
②B环可作较大改变,可以是合并的苯环、吡啶环、嘧啶环等;
③3位羧基COOH和4位羰基为抗菌活性不可缺少的药效基团;
④1位取代基为烃基或环烃基活性较佳,其中以乙基或与乙基体积相近的氟乙基或环丙基的取代活性;
⑤5位可以引入氨基,虽对活性略有影响,但可提高吸收能力或组织分布选择性;
⑥6位引入氟原子可使抗菌活性增大,特别有助于对DNA回旋酶的亲和性,改善了对细胞的通透性;
⑦7位引入五元或六元环,抗菌活性均增加,以哌嗪基最好;
⑧8位以氟甲氧基取代或1位成环,可使活性增加。
故本题答案应选C。
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