1.对案例中吴多多的境况进行总结可以发现，其面临的主要困境体现在以下几个方面：
(1)基本生存条件的保障需要。作为家中唯一的劳动力，支撑着家里所有的开销，所以在一定程度上来说，吴多多艰难地维持着其家庭的基本生存需要。
(2)正常家庭生活的需要。从吴多多的角度分析，独自抚养母亲和孩子对其产生的压力很大，与此同时，对于孩子的成长环境来说也不是最好的。孩子没有生活在健全的家庭中，对其以后的身心发展也会产生一定的影响。
(3)再社会化的服务需要。吴多多选择抢劫加油站的方式快速获取钱财，是错误的认知和行为，需要专业的社会工作者通过矫正计划，促进其恢复和重建社会功能，并在专业价值观指引下，提供思想教育、心理辅导、行为纠正等服务，使其消除犯罪心理结构、修正行为模式等。
2.吴多多被判入狱给他的家庭造成了很大的打击，作为矫正社会工作者，针对其家人提供的服务主要包括以下几个方面：
(1)家庭关系协调及家庭成员心理、情绪辅导。犯罪嫌疑人被拘押和等待审判会给其家庭和家庭成员的心理、情绪带来严重影响，如夫妻关系失和、婚姻关系破裂、家庭成员心理自卑、情绪失控、在邻里和亲友面前抬不起头等，严重者甚至影响家庭成员正常的学习、工作和生活。矫正社会工作者在此种情况下可以介入其中，为家庭成员提供心理、情绪方面的辅导服务和家庭关系的调适服务，目的是协助家庭成员将事件造成的负面影响降到最低。
(2)社区资源链接以应对生活困难。犯罪嫌疑人如果是家庭收入的主要甚至唯一提供者，其被收押和等待审判会使家庭经济陷入困难境地。矫正社会工作者此时的主要工作任务是依据当地的相关法律法规，为犯罪嫌疑人的家人寻找社会资源以维持生计，如帮助申请社会救济、帮助寻找暂时性工作等。
(3)为失去依靠的家庭成员提供生活照料服务。因事件发生而失去依靠的家庭成员，如未成年的儿童少年，或年迈又无人照料的老人，也是矫正社会工作者需要关注的服务对象。社会工作者此时的工作任务是为这些因事件发生而失去依靠的家庭成员提供生活照料方面的服务，例如为失依儿童寻找替代家庭或收养机构、与学校老师联系以关注学龄儿童的学业、挖掘社区资源为老人提供志愿服务等。